Hoewel Cascais traditioneel een vissersdorpje was, ontwikkelde het zich in de 14 eeuw met grote stappen. Het werd toen een belangrijke stop voor boten op weg naar Lissabon, waardoor Cascais een drukke haven werd. In de 19e eeuw werd baden in de zee een populaire activiteit, waardoor Cascais de impuls kreeg om zich verder te ontwikkelen tot een modieus vakantieoord. De grote drijfveer achter deze transformatie was de koning van Portugal, Dom Luís I, die in 1870 de Fortaleza de Cidadela omtoverde tot een zomerhuis voor de Portugese monarchie. Het voorbeeld van de koning werd gevolgd door de adel, die paleizen en prachtige villa’s bouwden in het stadje, waar zij het heetste deel van het jaar doorbrachten. Dit veranderde het aanzien van het voormalige vissersdorpje enorm.
Cascais begon van meer nieuwsgierige mensen de aandacht te trekken, die hier kwamen om te genieten van een wandeling aan zee. Dankzij de opening van nieuwe treinsporen werd de toegang tot deze stad vergemakkelijkt. Tegenwoordig is Cascais een erg levendige en kosmopolitische omgeving, dat een groot deel van de voormalige aristocratische sfeer weet te bewaren. Een wandeling door de straatjes, waar u winkeltjes van de hoogste kwaliteit zult vinden, is zeker aan te raden. Of misschien prefereert u om te genieten van een paar momenten rust in één van de vele buitencafés en restaurants die u overal in de stad vindt. De stranden blijven de grootste attractie van Cascais: u kunt kiezen tussen de stranden in de beschutte baai van Cascais, of de stranden een stukje verderop in Praia do Guincho, waar de condities perfect zijn voor surfen en windsurfen. De Boca do Inferno (Letterlijk mond van de hel), een inham in de kust die wordt omringd door scherpe stenen en kloven, blijft een natuurlijke curiositeit die vele duizenden bezoekers trekt die zich willen verbazen over de brute kracht van de zee.
Ook als de zon onder is, is de stad erg levendig, met slingerende straatjes die naar kleine musea en koele tuinen leiden. Ook de flitsende jachthaven en een oud voetgangerscentrum vol kleine designerboetiekjes en alfresco visrestaurants maken deze stad meer dan alleen haar strand. In de levendige bars vindt u een bruisend nachtleven.